Die Geschichte beginnt im dritten Jahrhundert nach Christus im alten Rom. Für die Bewohner der antiken Stadt hatte der 14. Februar schon damals besondere Bedeutung. Denn an diesem Tag wurde der Göttin Juno gehuldigt. Die Schutzgöttin von Ehe und Familie regte der Legende nach dazu an, das Partnerproplem junger Römer durch eine Art ”heilige Liebeslotterie” zu lösen.

Dabei wurden weibliche und männliche Römer durch ein Losverfahren zusammengeführt. Die Lotterie fand am 14. Februar, dem Schicksalstag des heiligen Valentins, statt. Die historische ”Liebeslotterie” und unser heutiger Brauch des Valentinstages gehen auf die Legende um den heiligen Valentin, seines Zeichens Bischof von Terni zurück. Viele Erzählungen ranken sich um die Figur dieses heiligen Mönches. Mönch Valentin beschenkte im Rom des dritten Jahrhunderts nach Christus verliebte Paare mit bunten Blumensträußchen aus seinem Klostergarten.Trotz kaiserlichen Verbots führte er kirchliche Trauungen durch. Auch soll er römischen Männern geraten haben, lieber bei Ihren Frauen und Familien zu bleiben, als in den Krieg zu ziehen.
Trotz kaiserlichen Verbots führte er kirchliche Trauungen durch. Auch soll er römischen Männern geraten haben, lieber bei Ihren Frauen und Familien zu bleiben, als in den Krieg zu ziehen. Dem Wirken des heiligen Mönches setzte Kaiser Claudius II ein jähes Ende. Er bedrohte alle, die ihrem christlichen Glauben nicht abschwören wollten, mit der Todesstrafe. Mönch Valentin, gehörte zu den Überzeugten, die Ihrer Gesinnung treu blieben. Um seine Glauben zu brechen, ließ ihn der Kaiser in den Kerker werfen. In der Gefangenschaft zeigte Mönch Valentin einen weiteren menschlichen Zug: er verliebte sich in die blinde Tochter seines Kerkermeisters. Angeblich schrieb er ihr kleine Liebesbriefchen und Gedichte. Sie gelten als Ursprung der im 18.Jahrhundert besonders in den angelsächsischen Ländern populären Valentinsbriefchen. Am 14. Februar des Jahres 269 starb Mönch Valentin den Heldentod. Er wurde auf der Flämischen Straße, im Zentrum Roms, enthauptet.